*Vuoden 1996 seuran vuoden yrittäjän palkinto Kampaamo Kankare/Telle Kankare oli seitsemäs voittaja.
*Kevätmarkkinoilla julkistettiin 1997 vuoden yrittäjä, joka Pianpuiston leikkipuistonvetäjä Pia Helenius. Puisto on toiminut viitisen vuotta.
*Vuoden 1998 yrittäjäpalkinnon sai v. 1987 perustettu Pääskyvuoren lääkäriasema Allergiakeskus. Heikki Valkama otti palkinnon vastaan yli 20 lääkärin puolesta.
*Pääskyvuoren sivuapteekki/Ulla ja Kurt Holmström sai palkinnon vuoden 1999 yrittäjä. Lääkevarasto on avattu Pääskyvuorella 2.2.70 ja sivuapteekiksi se tuli 1980-luvun lopulla uusimisen vuoksi.
*Pääskyvuoren Hammaslääkärit Kotkankadulla oli vuoden 2000 vuoden yrittäjä ja 11:s voittaja, jonka Pääskyvuoriseura on palkinnut.
Yrittäjä-palkinto muuttui vuoden pääskyvuorelaiseksi 2000-luvulla ja myöhemmin on puhuttu Pääskyvuori-palkinnosta. Kuvassa Kotkankadun päiväkodin leikkipuisto syyskuussa 2018.